Fue seleccionado por Detroit Pistons, de donde ya no se movería, en la segunda elección de la primera ronda del Draft de la NBA de 1981 (el primer puesto fue para Mark Aguirre). En su primera temporada consiguió que su equipo mejorara sus números, incrementando en 19 las victorias, con unas estadísticas de 17 puntos y 7,8 asistenias, lo que hizo que fuera elegido en el mejor quinteto de rookies y seleccionado para el All Star como titular en el 82.Su primera aparición en las finales de la NBA se produjo en 1988, contra los Lakers de su buen amigo Magic Johnson. Llegó a liderar Detroit las series por 3 a 2, a una victoria del título. En el sexto partido consiguió un Record de la NBA al anotar 25 puntos en un cuarto en unas finales, pero no fue suficiente para ganar. Una falta personal muy discutida de Bill Laimbeer sobre Kareem Abdul Jabbar propició que este último anotara dos tiros libres que dieron la victoria al equipo californiano 103-102. En el séptimo y definitivo partido, los Lakers se impusieron 108 a 105.

Al año siguiente, junto con sus compañeros Joe Dumars, Rick Mahorn, Vinnie Johnson, Dennis Rodman, James Edwards, John Salley, y Bill Laimbeer, con los que formaba los míticos bad boys (chicos malos), consiguieron un record de victorias en la franquicia, y se plantaron de nuevo en las finales, y otra vez contra los Lakers. Esta vez todo fue diferente, ganando los Pistons por 4-0, y siendo elegido Thomas MVP de las finales, tras promediar 27,6 puntros por partido, 7,0 asistencias, y 5,2 rebotes en las series finales. Al año siguiente repetirían triunfo, esta vez ante los Portland Trail Blazers.

Se retiró en 1994, tras promediar durante toda su carrera 19,2 puntos, 9,3 asistencias (cuarto mejor de la historia) y 3,6 rebotes. Su camiseta con el número 11 fue retirada como homenaje por Detroit, y está considerado el mejor Pistons de la historia.

Desde el año 2000 al 2003 entrenó al equipo de Indiana Pacers, sucediendo en el cargo a otra leyenda del baloncesto, Larry Bird. En su último año en el banquillo dirigió también el equipo de la Conferencia Este en el All Star, que a la postre sería el último que disputaría uno de los mejores jugadores de todos los tiempos, Michael Jordan. En 2006 se hizo cargo del banquillo de los New York Knicks. En 2008 fue sustituido por Mike D’Antoni